レオン・クーパーマン：歯学部を8日で辞め、1974年の底で買い、部下の贈賄で1億2,500万ドルを失った男が語る「選ぶ」ということ

投資の成功と失敗を分けるのは、銘柄を選ぶ目なのか。それとも、人を選ぶ目なのか。ゴールドマン・サックス出身のバリュー投資家で、ヘッジファンドのオメガ・アドバイザーズを創業したレオン・クーパーマンの語りを読むと、後者に傾きたくなります。

筆者が10の場面を読み終えて残った感想は、次の一文です。クーパーマンの人生は「選択」の連続で、勝ちも負けも、銘柄の分析よりも、人と組織をどう見たかで決まっていました。歯学部を辞め、提示額の低い会社を選び、そして人を信じて1億2,500万ドルを失う。その順に見ていきます。

使った資料は、本人が講演やインタビューで語った「自分の成功と失敗」です。最新の本人動画は2025年9月8日のCNBCで、それ以降の発言は資料にありません。「いまの見方」の節は、その時点のものとして読んでください。

先に断っておきます。整理に使った資料では、年、金額、割合、保有銘柄の数字の多くが「動画原文との照合が必要」とされ、資料内で数字が食い違う箇所もあります。ゴールドマンの初任給、リン・ブロードキャスティングの取得単価と買収価格、ミスター・クーパーの買値などです。本稿は「本人がそう語った」ものとして紹介し、食い違いはそのつど断ります。

歯学部を8日で辞めた（1963年）

1963年の夏、ペンシルベニア大学のラボで夏期講習を受けたクーパーマンは、最初の3年で化学の単位をすべて終えました。4年目を医学部・歯学部の1年目に充てられる制度で、歯学部に進みます。配管工の助手から叩き上げた父は、息子が歯科医になると喜び、周囲に誇り、1年分の学費と寮費を前払いしていました。

ところが、歯学部のラボで8日間過ごして、本当に歯科医に全力を注げるのかと、強く疑うようになります。父の激しい怒りと周囲への恥を覚悟のうえで、退学を決めました。歯学部の学部長には、補欠合格者の枠を一つ奪ったと罪悪感を植えつけられましたが、母校ハンター校（ニューヨーク市立大学）の学部長だけが苦しみを理解し、復学を許してくれたといいます。前払いの学費と寮費、「LC」と刻印した1,200ドル相当の歯科実験器具は手放しました（金額は要確認）。

復学後は経済学10科目すべてでAを取り、金融と経済に関心が開けたと語ります。教訓は「好きなことをやり、やっていることを好きになれ」。払い済みの費用に縛られるな、という話でもあります（Big Shotのインタビュー、2024年5月30日）。

筆者がここで感心するのは、8日で見切ったことより、前払いの学費という「もう戻らないお金」を理由に続けなかったことです。後の投資でも、この癖が効いてきます。

ゼロックスの24時間シフトから、MBAへ（1964年）

1964年、ハンター校を出たクーパーマンは、ロチェスターのゼロックスに品質管理エンジニアとして採用されました。面接では、主力の複写機のトナー粒子の大きさと用紙の消費量の関係を問われ、粒子の表面積の理論で答えて、好条件で採用されたといいます。

入社2週間後、会社が突然、24時間のシフト制を導入します。夜間課程のビジネススクールに通っていたため、夕方のシフトの週は同僚と16時間連続の勤務の代番調整になり、疲れ果てました。そこで妻のトビーが言います。「フルタイムで学校に戻るなら、私が働く」。

本人は、1964年の大卒としては破格の初任給年収7,500ドルを辞退し、コロンビア・ビジネススクールに進みました。16か月（夏も連続で受講）で学び、ゴールドマン・サックスからオファーを受けます。本人の整理では、16か月で自分の収入の可能性をおよそ2倍にした、とのことです（Real Visionの対談、2018年12月14日。額は要確認）。

提示額の低いゴールドマンを選んだ（1966年）

MBAを終える直前の1966年、23歳のクーパーマンは、生後6か月の乳児と学生ローンを抱え、無一文でした。空前の株高で求人があふれ、16社から内定をもらいます。ゴールドマンの提示額（約11,500〜12,500ドルとされ、別の箇所では13,500ドルともあり、食い違う）は、16社中4番目に低く、最高額のラザードなどより年に約4,000ドル低いものでした。しかし、面接で会った人々の誠実さとチームワークがいちばん気に入ったそうです。

回答期限を過ぎて焦った採用担当者に、電話で単刀直入に尋ねます。「ローンと子供があり、無一文だ。5年後に年収25,000ドルになれるか」。「真面目に働けば可能だ」という控えめで誠実な答えを聞いて、低い提示額を受け入れました。

5年目には、目標をはるかに超える年収180,000ドルになったと語ります。内定を断った競合の多くは、50年のうちに破綻や買収で消え、ゴールドマンは存続して繁栄しました。目先の金額ではなく、人の質と組織の長期的な中身を見る。「懸命に働くほど、運が良くなる」とも語っています（PBD Podcast、2022年3月24日）。

正直に言えば、これは結果を知っている人の語りです。結果が逆なら「安い会社を選んだ愚かな話」になっていたでしょう。それでも、「5年後に25,000ドルになれるか」と一番聞きにくいことを聞いた度胸は、この人の本質を表していると筆者は思います。

運用事業を提案し続け、ゴールドマンを去った（1991年）

1980年代後半、クーパーマンはゴールドマンの調査部門のトップで、投資方針委員会の委員長を務め、機関投資家の投票で9年連続の全米1位のストラテジストでした。10年にわたり「ブローカー業務だけでなく、資産運用事業にも進出すべきだ」と提言しますが、経営陣は「顧客である運用機関と競合する」と拒否しました。ところがライバルのソロモン・ブラザーズが運用子会社を作ると、経営陣は非を認め、クーパーマンに立ち上げを頼みます。

こうして資産運用部門（GSAM）ができました。しかし会社が求めたのは、世界中を飛び回って資金を集める営業でした。本人がやりたかったのは、企業を訪ねて割安株を見つける運用です。ヘッジファンドの設立を提案しても、投資銀行の顧客企業を空売りするリスクを懸念した会社に断られ、退職を決めました。

ゴールドマンでの最終年の報酬は、同社の利益18億ドルの1.75%（約3,150万ドル）、純資産は約1億ドルだったと語ります。背中を押したのは、妻トビーの一言です。「やりたいことをやるのに、何歳でどれだけ金持ちになればいいの？」。1991年末に退職して、オメガ・アドバイザーズを創業しました。資料によれば、オメガはピーク時の運用資産が100億ドル、20年以上にわたり年率13%でS&P 500（約9%）を上回ったとされます（以上は要確認。創業年の記述にも揺れがある）。

教訓は、組織の求める役割と自分の本当の情熱がずれたら、地位や報酬に執着せず、やりたい働き方を選ぶことです（OneWireのインタビュー、2015年7月16日）。

テレダインとシングルトンを擁護した

投資判断では、テレダインの経営者ヘンリー・シングルトンの擁護が語られます。1982年8月、『ビジネスウィーク』誌が、シングルトンを「太陽に近づきすぎて翼が溶けたイカロス」になぞらえ、自社株買いを痛烈に批判しました。クーパーマンは、シングルトンを、接した中で最も理性的な天才経営者と評価していました。シングルトンは1968年にM&Aによる拡大を止め、1972年から、株価が本質的価値よりはるかに割安（PER 6倍など）と判断して、8回の自己公開買い付けを実施していたのです。

本人は、批判記事に7ページの反論の手紙を送り、顧客に同社株の保有と買いを勧め続けました。8回の買い付けで、発行済み株式の90%を買い戻して消却し、株価は何倍にもなります。まだ現在ほど有名でなかったウォーレン・バフェットから「君のビジネスウィークへの手紙は100%正しい」と称賛する手紙が届き、額に入れてオフィスに飾ったそうです（数字は要確認）。

教訓は、本質的価値を下回る水準での自社株買いの強さ。そして「賢い人が最初にすることを、愚かな人は最後にする」。メディアの批判に流されず、真の経営者の資本配分を信じ抜く、という話です（OneWireのインタビュー、2015年7月29日）。

ここで見えるのは、数字より先に「この経営者は信じられるか」を決めていることです。ただ、これが後の失敗と表裏一体だと気づくと、話の味わいが変わります。

1974年の底で、リン・ブロードキャスティングを買った

1974年は、オイルショックとウォーターゲート事件に揺れた、深刻な弱気相場でした。市場全体が投げ売りされるなか、クーパーマンは、リン・ブロードキャスティングの事業と将来性を一社ずつ調べ、本質的価値に対して過小評価されていると判断して投資します。株式分割調整後の取得単価は1株8分の1ドル。その後、マッコー・セルラーに1株150ドル（または111ドル、食い違う）で買収され、株価は数百倍になったと語ります。キャリアで最大のリターンだそうです。

教訓は、1974年や2008年のような悲観の極みでは、十分な資本と勇気を持って、ボトムアップの分析に基づいて買いに回ることが、人生を変える富を生む、というものです（OneWireのインタビュー、2015年7月16日）。

「数百倍」には、取得単価と買収価格の両方に食い違いがあります。底で買うという教訓は筋が通っています。しかし、実際に底で買い続けられる人はごく少ない。そこだけは忘れずにいたいところです。

部下の贈賄で、アゼルバイジャンの投資を全額失った

最大の失敗として語られるのが、1990年代後半の、アゼルバイジャン国営石油会社の民営化に関わる投資です。ゴールドマン時代の元同僚クレイトン・ルイスが接触してきたとき、本人は彼の誠実さの主張を信じて雇い、この案件の責任者に抜擢しました。ところがルイスは、現地政府高官への賄賂工作に関わる投資家が関与していることを知りながら、クーパーマンやオメガに隠して、投資を実行・継続させた、と本人は語ります。

アゼルバイジャン政府は約束を反故にし、オメガは投資した1億2,500万ドルを全額失いました。ルイスは後に服役しています。本人は汚職を一切知らず関与もしていませんでしたが、米司法省と証券取引委員会の厳しい調査を受け、10億ドル規模の顧客資金の解約が起きる、最大の経営危機に直面しました（金額と人名は要確認）。

教訓は、金融ビジネスで最も悲惨な損失は、人物の誠実さを見誤ることから生じる、というものです。「間違いを犯さないなら、嘘つきか、判断を下していないかのどちらかだ」と語り、失敗から逃げずに戦い抜いて復活することの価値を挙げます（PBD Podcast、2022年3月24日）。

筆者がこの記事でいちばん重く受け止めたのが、この場面です。テレダインでは、人を見て大勝ちした。アゼルバイジャンでは、人を見て大負けした。同じ「人を信じる」判断が、天国と地獄に分かれたのです。分析の失敗ではないぶん、防ぎようがなかったのが怖いところです。

2008年：マイナス9%、成功報酬ゼロのまま働いた

2008年の金融危機で、本人は、もともと市場に楽観的に臨む傾向があり、リーマンの破綻のような破滅的な崩壊を予測できず、ポジションを抱えたまま直撃を受けたと語ります。業界では、成績が悪化してハイウォーターマーク（成功報酬を請求できる、過去最高益の水準）を大きく下回ると、ファンドを解散して顧客資金を返し、新ファンドを立ち上げて報酬を得やすくする行為が横行していたといいます。しかしクーパーマンは逃げませんでした。自分を信じてくれた投資家への責任を果たすため、成功報酬ゼロのまま運用を続けると決めたのです。

2008年のオメガはマイナス9%。成功報酬を受け取らず、管理手数料のみで、週7日、週70時間以上働き、数年で損失を全額取り戻したと語ります。創立から24年間の通算は、全費用控除後でS&P 500の年率を「年4ベーシスポイント」上回り、過度なレバレッジなしで年10〜12%の目標を達成したとされます。先に述べた「年率13%対9%」とは食い違い、要確認です。教訓は、誰のキャリアにも重大な逆境は来るということ。逃げずに泥臭く働き続けることでしか、失った信頼は取り戻せない、と本人は語ります（PBD Podcast、2022年3月24日）。

美談として読みたくなる話です。ただ、ハイウォーターマークを回復するまで報酬が入らないのは、当時の契約上の構造でもあります。逃げなかったこと自体は評価できます。それでも、通算成績の数字が二通りあって確定していない点は、割り引いて読む必要があると筆者は考えます。

近年の勝ち：住宅ローン管理会社の調査

近年の投資判断としては、2020〜2025年の住宅ローン管理大手ミスター・クーパーが語られます。元オメガのパートナーが掘り起こした、徹底的な個別調査が決め手でした。同社は1四半期で時価総額の50%に相当する5億ドルのキャッシュ利益を出すほどの稼ぐ力があるのに、市場で12〜13ドル程度に放置されていた、と本人は見たといいます。ただし資料内には「68ドル台で買った」という記述もあり、数字が食い違います。その後、株価は125〜130ドル、さらに180ドル台へ上がったとされ、2025年9月時点で年初来15%上昇した本人の成績を引っ張ったと語ります（CNBC、2025年9月8日。すべて要確認）。

教訓は、指数が過熱していても、見落とされた個別銘柄の徹底的な調査と、優れた経営陣への集中は、指数を超えるリターンを生む、ということです。数字の食い違いが大きいため、個別の会社の最近の動向は、これ以上は載せません。

ホーム・デポで電球を買う：お金の使い道は4つ

最後は、成功でも失敗でもなく、価値観の話です。億万長者になってからも、本人はホーム・デポに自分で行って、木材や電球を買います。ビルの筆者に35ドル払って電球の交換を頼むのは無駄だと考え、自分でハシゴに登って交換する。2017年に54,000ドルで買ったヒョンデ（ジェネシス）は、2022年に同じ型の新型への買い替えで104,000ドルを提示され、走行25,000マイルの旧型に乗り続けたと語ります。

お金の使い道は、自分への消費、子供への継承、政府への納税、社会への還元の4つしかない。物質的な所有は、快楽と同じくらいの煩わしさをもたらすので、見栄や贅沢を排して質素に暮らし、富の大部分を教育や医療に還元するのが最も理性的だ、というのが本人の考えです（Big Shotのインタビュー、2024年5月30日）。

いまの見方（2025年9月の発言を中心に）

最新の本人動画は2025年9月8日のCNBCで、これ以降の発言は資料にありません。そこで本人は、「市場全体はトラブルに向かっている」と言い切りました。株価は歴史的に98パーセンタイルの割高だと述べ、FRBの利下げ観測を市場が好感することに異議を唱えています。根本の原因として、ワシントンの政治的リーダーシップの欠如、与野党の協力の崩壊、日々膨らむ国家債務に誰も有効な手を打たないことを挙げました。本人はロング（買い）中心で、市場の過熱のヘッジとして、S&P 500に構造的な売りを持っていると語っています（数字は要確認）。

AIについては、キャリアの出発点がゼロックスだった経験から、技術は常に両刃の剣で、誰かのイノベーションは誰かの陳腐化だと反論します。AIは過剰に宣伝されていて、巨額の投資に見合う収益が、過大な期待に届かないリスクを懸念しているそうです。2025年5月のブルームバーグでは、株式市場全体のPERが24倍から足元で約22倍と、今の金利環境と比べて高すぎると述べ、長期金利は低下せず、上昇に向かうと見ました。メインシナリオは、主要指数は上値が重く、個別銘柄が活発な「銘柄を選ぶ人にとって魅力的な市場」です。

マクロの根っこにある危機として、年間2兆ドルの財政赤字と膨大な政府債務を挙げ、国債市場が金利の急騰で強制しない限り、ワシントンは自発的に赤字を削らないと述べます。この点は、別稿「米国の財政赤字と債務」で、他の投資家の見方と並べています。なお、これは「何を言ったか」の記録であり、現時点で当たっているかどうかは検証していません。

株譜の見方

ここからは筆者の個人的な推測です。

10の場面を並べて、あらためて感じるのは、歯学部を辞める、ゼロックスを辞める、提示額の低い会社を選ぶ、ゴールドマンを辞める、というどの場面でも、金額より人や仕事の中身を優先していることです。ただ、これは本人が自分の経歴をそう編集して語っている面もあるでしょう。回想録的な語りは、結果が良かった選択ほど、一貫した哲学として整理されやすいからです。

そのうえで、筆者が個人投資家に持ち帰ってほしいのは、次の三つです。

一つ目は、数字より先に人を見る姿勢です。アゼルバイジャンの贈賄は、財務諸表を読んでも防げない損失でした。経営者がどういう人物かを、決算の外で確かめる手間は惜しまない。個人でも、説明会の発言や過去の行動を読むことで、部分的には実行できます。確かめきれない部分は、投資額の大きさで調整するしかありません。

二つ目は、待つ間の費用を最初から計算に入れておくことです。成功報酬が出ない年が続いても働き続けられたのは、事業として運用を続ける体力があったからです。個人が同じ我慢をするなら、生活費と切り離したお金でなければ続きません。

三つ目は、勝ちの話より負けの話から読むことです。本人の語りは、負けた場面のほうが具体的で、数字の言い方も控えめになります。そこに、その人の判断の癖がよく出ていると、筆者は感じます。

「いまの見方」にも一つ注意があります。全体は割高で過熱している、財政が問題だと言いながら、本人の成績は個別銘柄の選択で上げたものです。市場全体には慎重でも、自分の持ち物では積極的。この二重の姿勢は、個人投資家にも参考になります。ただし直近の成績は要確認の数字が多く、確かめる術がありません。

すべて本人の語りを通した像で、動画の原文と一つずつ突き合わせたわけではありません。数字を事実として覚えるより、判断の順序と考え方の型を参考にするのが安全です。

最後に、ホーム・デポの電球の話です。お金の使い道を四つに整理する発想は、投資の議論を生活の側へ引き戻してくれます。増やす話ばかりが続くと、何のために増やすのかが抜け落ちやすい。使い道を先に決めておけば、相場が荒れても売買の基準がぶれにくくなります。人を見誤って大金を失い、それでも続けた人が、最後に電球の話をする。ここがいちばん真似しやすい、と筆者は思います。

出典

• Big Shot「He Inspired Warren Buffett, Became A Wall Street Legend, And Made Billions | Leon Cooperman」、2024年5月30日（YouTube）
• PBD Podcast「EP 137 | Billionaire Investor Leon Cooperman」、2022年3月24日（YouTube）
• Real Vision Presents「Good Luck, Hard Work, And Good Intuition (w/ Leon G. Cooperman)」、2018年12月14日（YouTube）
• OneWire「Leon Cooperman, Founder & CEO - Omega Advisors」、2015年7月16日（YouTube）／「(Part II)」、2015年7月29日（YouTube）
• CNBC「Billionaire investor Leon Cooperman: The broader market is heading for trouble」、2025年9月8日（YouTube）
• Bloomberg Television「Leon Cooperman Conservative on Stocks, Sees Rates Going Up」、2025年5月21日（YouTube）

本記事は著名投資家の公開発言を紹介し、筆者の見方を添えたものです。特定の銘柄や資産の売買を勧めるものではありません。